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巰基吡啶-聚乙二醇-馬來酰亞胺,MAL-PEG1000-OPSS

時(shí)間:2025-04-23 16:09:37       瀏覽:5

產(chǎn)品名稱:巰基吡啶-聚乙二醇-馬來酰亞胺,MAL-PEG1000-OPSS

1. 分子設(shè)計(jì)原理

馬來酰亞胺(MAL):

巰基特異性反應(yīng):與蛋白質(zhì)半胱氨酸的-SH在pH 6.5-7.5下形成穩(wěn)定硫醚鍵,適用于抗體/酶修飾。

聚乙二醇(PEG1000):

間隔臂:提供親水性和柔韌性,減少空間位阻,增強(qiáng)反應(yīng)效率(分子量~1 kDa)。

巰基吡啶二硫基團(tuán)(OPSS):

可逆二硫鍵:通過吡啶二硫基團(tuán)(-S-S-Py)與巰基化合物(如藥物、熒光分子)結(jié)合,具備氧化還原響應(yīng)性。

雙修飾策略:MAL端先偶聯(lián)蛋白,OPSS端后引入功能分子,實(shí)現(xiàn)分步功能化。

2. 合成策略

路線1:分步修飾法

馬來酰亞胺-PEG合成:

氨基PEG(NH?-PEG1000-OH)與馬來酸酐反應(yīng),閉環(huán)生成MAL-PEG1000-OH。

OPSS偶聯(lián):

PEG另一端的羥基用3-(2-吡啶二巰基)丙酸(OPSS-COOH)通過NHS/DCC活化偶聯(lián)。

路線2:異雙功能化PEG一步法

商業(yè)定制:直接購買異雙功能化PEG(如MAL-PEG1000-OPSS,需特定供應(yīng)商合成)。

3. 關(guān)鍵反應(yīng)條件

馬來酰亞胺生成:

馬來酸酐與氨基PEG反應(yīng)(pH 7-8),40℃閉環(huán)2h。

OPSS偶聯(lián):

OPSS-COOH用NHS/DCC活化(摩爾比1:1.2:1.5),與PEG羥基反應(yīng)(pH 5.5)。

純化:

透析(MWCO 1 kDa)去除副產(chǎn)物,HPLC分離多修飾產(chǎn)物。

溫馨提示:僅用于科研,不能用于人體實(shí)驗(yàn)!wyh

巰基吡啶-聚乙二醇-馬來酰亞胺,MAL-PEG1000-OPSS

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