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硬脂酸-聚乙二醇-羧基,SA-PEG-COOH

時(shí)間:2025-03-27 11:25:07       瀏覽:28

產(chǎn)品名稱:硬脂酸-聚乙二醇-羧基,SA-PEG-COOH

1. 化學(xué)結(jié)構(gòu)與組成

分子設(shè)計(jì):

硬脂酸(SA):疏水鏈段,含18碳飽和烷基(CH?(CH?)??COOH),通過酯鍵或酰胺鍵連接至PEG。

聚乙二醇(PEG):親水鏈段,作為柔性間隔臂,提供生物相容性和水溶性。

羧基(-COOH):位于PEG鏈遠(yuǎn)端,用于后續(xù)功能化(如偶聯(lián)藥物、靶向配體或納米材料)。

連接方式:

典型結(jié)構(gòu):硬脂酸通過酯鍵(-C(O)O-)連接至PEG一端,PEG另一端保留自由羧基。

合成示例:

PEG活化:將PEG-OH與琥珀酸酐反應(yīng),引入末端羧酸(PEG-COOH)。

硬脂酸偶聯(lián):將PEG-COOH與硬脂酰氯(或活化酯)在堿性條件下反應(yīng),形成SA-PEG-COOH。

2. 合成方法

關(guān)鍵步驟:

PEG羧酸化:

PEG-OH與琥珀酸酐(摩爾比1:1.2)在DMF中反應(yīng),加入DIPEA催化,生成PEG-COOH。

硬脂酸偶聯(lián):

將硬脂酰氯(或活化酯)溶解于DCM,加入PEG-COOH和DIPEA,室溫反應(yīng)過夜。

純化:硅膠柱色譜(梯度洗脫:DCM→DCM/MeOH)。

質(zhì)量控制:

1H NMR:確認(rèn)PEG鏈長(δ3.6 ppm)及硬脂酸特征峰(δ0.8 ppm, CH?)。

FTIR:檢測酯鍵(1735 cm?1)及羧酸(1710 cm?1)特征峰。

溫馨提示:僅用于科研,不能用于人體實(shí)驗(yàn)!wyh

硬脂酸-聚乙二醇-羧基,SA-PEG-COOH

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