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產(chǎn)品名稱:endo-BCN-pentanoic acid的化學(xué)性質(zhì)
一、基本信息
英文名稱:endo-BCN-pentanoic acid
中文名稱:(1R,8S,9S)-雙環(huán)[6.1.0]壬-戊酸,也有稱為內(nèi)BCN戊酸、endo BCN戊酸
CAS號:2364591-80-8
分子式:C16H23NO4
分子量:293.36
外觀:淺黃色油狀
溶解性:溶于部分有機溶劑
純度:≥95%(一般供應(yīng)商提供)
儲存條件:-20℃干燥,避光保存
二、結(jié)構(gòu)特點
endo-BCN-pentanoic acid的結(jié)構(gòu)中包含一個環(huán)丙烷環(huán)辛炔(BCN)基團和一個含有五個碳原子的鏈(戊酸部分)。這種良好的結(jié)構(gòu)賦予了它特殊的化學(xué)性質(zhì)。
三、化學(xué)性質(zhì)
反應(yīng)活性:BCN基團具有良好的反應(yīng)活性,能夠與疊氮化物標(biāo)記的化合物或生物分子發(fā)生環(huán)張力促進的炔-疊氮環(huán)加成反應(yīng)(SPAAC),生成穩(wěn)定的三氮唑連接。這種反應(yīng)不僅高效,而且具有高度的特異性和選擇性,無需催化劑即可在溫和條件下進行。
酰胺鍵形成:在活化劑(如EDC或HATU)存在下,endo-BCN-pentanoic acid的末端羧酸基團可以與伯胺基團發(fā)生反應(yīng),形成穩(wěn)定的酰胺鍵。這一性質(zhì)使得endo-BCN-pentanoic acid能夠方便地與其他生物分子進行偶聯(lián),實現(xiàn)對其的標(biāo)記和改造。
四、重要用途
生物分子標(biāo)記與追蹤:endo-BCN-pentanoic acid通過其良好的BCN基團與疊氮化物標(biāo)記的蛋白質(zhì)發(fā)生SPAAC反應(yīng),實現(xiàn)蛋白質(zhì)的精確標(biāo)記。標(biāo)記后的蛋白質(zhì)可用于后續(xù)的追蹤、分離和純化等操作。此外,該化合物還能夠與細胞內(nèi)的特定分子結(jié)合,標(biāo)記細胞并進行追蹤與成像,廣泛應(yīng)用于細胞生物學(xué)、組織學(xué)和病理學(xué)等領(lǐng)域。
蛋白質(zhì)降解技術(shù)(PROTAC):作為關(guān)鍵配體,endo-BCN-pentanoic acid與另一個配體(通常為E3泛素連接酶的配體)共同作用,形成雙功能的PROTAC分子。這些分子能同時識別并綁定目標(biāo)蛋白與E3泛素連接酶,引導(dǎo)目標(biāo)蛋白進入泛素-蛋白酶體系統(tǒng),進行降解和調(diào)控,為藥物研發(fā)提供了全新的策略和方法。
合成原料與中間體:endo-BCN-pentanoic acid可作為合成復(fù)雜有機分子或生物活性分子的起始原料或中間體。
產(chǎn)地:西安
狀態(tài):固體/粉末/溶液
溫馨提示:僅用于科研,不能用于人體實驗!wyh
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